1987年，升入薩斯菲爾德足球俱樂部一線隊，開始職業生涯。
1988年7月，在同澳大利亞的比賽中首次披上阿根廷國家隊的藍色戰袍。隨后為阿根廷奪得1991年及1993年美洲國家杯冠軍立下汗馬功勞。
1990年，加盟意大利足球甲級聯賽的比薩足球俱樂部。
1992年，幫助阿根廷隊奪得聯合會杯冠軍。
1994年，投入馬德里競技，在床單軍團達到了自己職業生涯的巔峰。在馬競的第二個賽季，他就幫助床單軍團奪得了西甲和西班牙國王杯的雙料冠軍。
1997年，莫拉蒂將他帶到了國際米蘭。他一度也成為了藍黑軍團的場上領袖，為國米奪得1997-98賽季的歐洲聯盟杯立下了汗馬功勞。
1999年，加盟意甲勁旅拉齊奧，8月，隨隊奪得歐洲超級杯冠軍，幫助藍鷹在1999-00賽季意甲聯賽中稱雄，奪得了他們自1975年以來的第一個聯賽冠軍。
2000年5月，奪得意大利杯，之后又奪得意大利超級杯。
2002年。結束了自己國家隊生涯。
2004年，加盟阿根廷競技足球俱樂部。
2006年，正式宣布結束19年的球員生涯。
2006年5月，宣布執教拉普拉塔大學生足球俱樂部，并在同年12月帶領拉普拉塔大學生奪得阿根廷春季聯賽冠軍，這也是大學生時隔23年后再次奪冠，他也被評為該賽季最佳教練。
2007年底，接替名帥帕薩雷拉成為阿根廷老牌豪門河床隊主教練，并帶領球隊在2008年阿甲秋季聯賽中奪冠。
2009年，執教圣洛倫索，兩個賽季帶領球隊聯賽只取得17勝9平17負戰績，最終離開。
2011年12月，成為老東家馬德里競技的主教練，在歐聯杯賽場上帶隊豪取9連勝。
2012年9月，馬競在歐洲超級杯中4-1大勝歐冠冠軍切爾西，最終捧起了獎杯。
2013年5月18日，帶領馬競在當賽季的國王杯決賽中2-1力克同城死敵皇家馬德里，捧起了西班牙國王杯冠軍。
2014年12月，榮獲路透社評選的年度最佳教練獎。
2016年12月，力壓齊達內等眾多名帥當選國際足球歷史和統計聯合會（IFFHS）年度最佳教練。
2018年，率領馬競奪得2017-18賽季歐聯冠軍和2018年歐洲超級杯冠軍。
2019年2月，與馬競續約至2022年，年薪達到2400萬歐元，成為足壇年薪最高的主教練。
2021年1月，當選IFFHS2011-2020年最佳男足俱樂部主教練。2020-21賽季，率領馬競奪得西甲冠軍。
2024年，成為西甲歷史上率隊獲得積分最多的主教練。
2000年，意甲聯賽冠軍。
2000年，意大利超級杯冠軍。
2000年，意大利杯冠軍。
1999年，歐洲超級杯冠軍。
1998年，歐洲聯盟杯冠軍。
1996年，奧運會亞軍。
1996年，西甲聯賽冠軍。
1996年，西班牙國王杯冠軍。
1996年，西甲最佳拉美球員。
1993年，美洲杯冠軍。
1993年，弗蘭基金杯冠軍。
1992年，聯合會杯冠軍。
1991年，美洲杯冠軍。
2021年，西甲聯賽冠軍。
2018年，歐羅巴聯賽冠軍。
2016年，IFFHS年度最佳主教練。
2016年，西甲官方評選最佳教練。
2014年，西甲聯賽冠軍。
2014年，西班牙超級杯冠軍。
2014年，西甲官方評選最佳教練。
2014年，路透社年度最佳教練。
2013年，西班牙國王杯冠軍。
2013年，10月西甲當月最佳教練。
2013年，西甲官方評選最佳教練。
2012年，歐洲聯盟杯冠軍。
2012年，歐洲超級杯冠軍。
2006年，阿根廷夏季五強賽冠軍。
2006年，阿根廷甲級春季聯賽冠軍。
西蒙尼球員時代是一名中場悍將，技術全面、作風硬朗，是二十世紀九十年代阿根廷國家男子足球隊的隊長以及靈魂。（騰訊體育 評）
西蒙尼堪稱二十世紀九十年代世界足壇最優秀的后腰之一，作為一名防守型后腰，他的阻截效率極高，防守硬度十足，是本隊防線之前的合格屏障，而他的后插上進攻也屢屢能在關鍵時刻幫助球隊破門。除此之外，良好的心理素質，讓西蒙尼成為一名大賽型選手。（《東南早報》 評）
在戰術布局上，西蒙尼十分看重整體，以戰術為出發點，并無過度依賴某一名球員，即便鋒線箭頭科斯塔因傷缺陣，球隊依然可以憑借頑強的防守和其他球員的整體合力，主場擊敗不可一世的巴塞羅那。另一方面，西蒙尼注重賦予球員們“主人翁意識”，讓球員們各個爭當賽場的NO.1。（搜狐體育評）
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