理化性質(zhì)

基本性質(zhì)

阿斯巴甜學(xué)名為天門(mén)冬酰苯丙氨酸甲酯，化學(xué)式為C14H18N2O5，在室溫下以白色粉末的狀態(tài)存在，是一種天然功能性低聚糖，甜度高、不易潮解、不致齲齒，糖尿病患者可食用。阿斯巴甜因其熱量極低，又具有較高的甜度，可添加于飲料、藥制品或無(wú)糖口香糖中作為糖替代品。阿斯巴甜的熱量約為16.75kJ/g，而且2.8mg/dl的阿斯巴甜就可以讓人感覺(jué)到甜味，故可以忽略少量阿斯巴甜所產(chǎn)生熱量。

穩(wěn)定性

阿斯巴甜水溶液在一定的溫度和酸性pH條件下，其酯鍵能被水解生成天冬氨酰苯丙氨酸和甲醇。在中性、堿性（pH>7）或受熱條件下，或經(jīng)環(huán)化作用消去甲醇形成環(huán)天冬氨酰苯丙氨酸。最終，天冬氨酰苯丙氨酸還會(huì)繼續(xù)水解生成2個(gè)單獨(dú)的氨基酸-天冬氨酸和苯丙氨酸。
阿斯巴甜半衰期可達(dá)300d，在pH為3~5的環(huán)境中最為穩(wěn)定；當(dāng)pH為7時(shí)，半衰期僅有幾天。阿斯巴甜的甜味特性與蔗糖有所不同，比蔗糖的甜味更為持久，且食用后不會(huì)有苦后味或金屬異味，而且阿斯巴甜在人體內(nèi)可迅速代謝分解為天冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。
在固體粉末飲料和什錦點(diǎn)心之類(lèi)干燥產(chǎn)品中，阿斯巴甜的穩(wěn)定性很好，整體穩(wěn)定性類(lèi)似于純阿斯巴甜。高溫環(huán)境中阿斯巴甜會(huì)發(fā)生水解和環(huán)化作用，這就限制了它在焙烤、油炸類(lèi)需高溫長(zhǎng)時(shí)處理食品中的應(yīng)用。但若處理得當(dāng)，阿斯巴甜也可用在那些需某種程度熱處理的食品中，如可應(yīng)用在需經(jīng)高溫短時(shí)殺菌的食品中（132-138℃，1min）。在其他極限條件下，如冰凍或速凍食品中，直接變化的阿斯巴甜數(shù)量很少。
由于水分、pH和溫度的綜合影響導(dǎo)致阿斯巴甜的分解，會(huì)引起甜味的逐漸喪失。但這不會(huì)產(chǎn)生怪味，因?yàn)槠滢D(zhuǎn)化物均無(wú)味。

溶解度

阿斯巴甜的溶解度是個(gè)重要參數(shù)，當(dāng)應(yīng)用于液體食品時(shí)更要考慮到這一點(diǎn)。就阿斯巴甜本身，其溶解度是pH與溫度的函數(shù)。在配制餐桌甜味劑、飲料和甜什錦點(diǎn)心時(shí)，必須充分考慮到這幾個(gè)因素的綜合影響。
阿斯巴甜在其等電點(diǎn)（pH為5.2）的水中溶解度最小，其溶解度隨溫度升高而增大。在等電點(diǎn)下，溫度與溶解度之間呈直線(xiàn)關(guān)系。在低于阿斯巴甜等電點(diǎn)情況下形成鹽溶液的趨勢(shì)，有助于改善溶解速率與溶解程度，這可通過(guò)先往系統(tǒng)中溶解一種食用酸（檸檬酸、蘋(píng)果酸等），然后再加入阿斯巴甜，或者同時(shí)加入兩者而得以實(shí)現(xiàn)。

甜味特性

甜度

阿斯巴甜具有清爽、類(lèi)似蔗糖一樣的甜感，它沒(méi)有人工甜味劑通常具有的苦澀味或金屬后味，這是它的一個(gè)很重要的優(yōu)點(diǎn)。
在食品和軟飲料中，通常情況下阿斯巴甜的甜度是蔗糖的180~220倍。總的說(shuō)來(lái)，阿斯巴甜的相對(duì)甜度與對(duì)照物蔗糖濃度呈負(fù)相關(guān)，并隨不同的香味系統(tǒng)、pH、品嘗溫度和蔗糖或其他糖的濃度而發(fā)生變化。

風(fēng)味增強(qiáng)特性

阿斯巴甜對(duì)某些食品飲料風(fēng)味具有增效作用，特別是對(duì)酸型水果風(fēng)味。感觀評(píng)定認(rèn)為，它對(duì)天然香料的增效作用要比對(duì)合成香料好。應(yīng)用在某些食品上，這種風(fēng)味增效特性可使阿斯巴甜的使用量減少，還可滿(mǎn)足口香糖之類(lèi)產(chǎn)品的某些特殊需要。使用阿斯巴甜的口香糖，其甜味持續(xù)時(shí)間要比使用蔗糖的長(zhǎng)4倍。阿斯巴甜與某些甜度稍小的甜味劑或一些鹽類(lèi)混合使用時(shí)，易改變其纏綿的甜味特性和口感，在配制食品時(shí)必須注意這一點(diǎn)。

協(xié)同增效作用

阿斯巴甜可與強(qiáng)力甜味劑或碳水化合物型甜味劑混合使用，這就進(jìn)一步擴(kuò)大了它的應(yīng)用范圍。當(dāng)阿斯巴甜與碳水化合物型甜味劑（如蔗糖、果糖或葡萄糖）混合時(shí)，產(chǎn)品能量下降不少而甜味卻沒(méi)有變化。當(dāng)阿斯巴甜與強(qiáng)力甜味劑（如糖精、甜蜜素、安賽蜜或甜菊糖）混合使用時(shí)，產(chǎn)品有時(shí)略帶有苦澀味，這可通過(guò)加大混合物中阿斯巴甜的比例來(lái)改善，改善程度隨阿斯巴甜的比例增大而增大。混合甜味劑協(xié)同增效作用與各組成甜味劑所占的比例及食品配料系統(tǒng)有關(guān)。

發(fā)現(xiàn)

1965年12月，美國(guó)Schlatter在合成供生物分析用的四肽化合物促胃液激素時(shí)，阿斯巴甜這個(gè)中間產(chǎn)物濺到Schlatter的手上，因他知道這種氨基酸混合物無(wú)毒，因此就不忙于立即洗手。后來(lái)當(dāng)他為取一張稱(chēng)量紙而舔了一下那個(gè)手指時(shí)，頓時(shí)感到這種二肽酯具有糖一樣的甜味。阿斯巴甜就這樣被發(fā)現(xiàn)了。

毒性

神經(jīng)毒性

研究方向多側(cè)重于阿斯巴甜的神經(jīng)毒性作用。阿斯巴甜的代謝產(chǎn)物之一苯丙氨酸，在通過(guò)血-腦屏障時(shí)可能與其他大分子的中性氨基酸競(jìng)爭(zhēng)，改變腦部原有氨基酸比值，進(jìn)而干擾神經(jīng)遞質(zhì)的傳遞。阿斯巴甜的攝入可能增加患者偏頭痛的發(fā)生率，或延長(zhǎng)病痛持續(xù)時(shí)間。探究阿斯巴甜對(duì)小鼠學(xué)習(xí)記憶的影響，實(shí)驗(yàn)中雌雄小鼠隨機(jī)交配得到幼鼠，從懷孕開(kāi)始至幼鼠斷奶，實(shí)驗(yàn)組母鼠進(jìn)行阿斯巴甜灌胃，對(duì)照組則使用蒸餾水灌胃；對(duì)40d齡幼鼠進(jìn)行Morris水迷宮實(shí)驗(yàn)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，實(shí)驗(yàn)組幼鼠的起始潛伏期明顯高于對(duì)照組，說(shuō)明阿斯巴甜降低了幼鼠的空間學(xué)習(xí)能力；實(shí)驗(yàn)組幼鼠經(jīng)過(guò)平臺(tái)次數(shù)明顯少于對(duì)照組，在平臺(tái)停留時(shí)間明顯短于對(duì)照組，說(shuō)明阿斯巴甜降低了幼鼠的空間記憶能力，以上結(jié)果表明，孕期和哺乳期食用阿斯巴甜對(duì)幼鼠學(xué)習(xí)、記憶能力均有影響，阿斯巴甜及其代謝產(chǎn)物可能通過(guò)血胎屏障，影響腦功能。
雖然FDA做出阿斯巴甜可安全使用的聲明，但并沒(méi)有確切實(shí)驗(yàn)說(shuō)明阿斯巴甜與偏頭痛、癌癥等疾病毫無(wú)聯(lián)系，還需進(jìn)一步研究探討。因此為確保安全，在日常生活中，不建議長(zhǎng)期過(guò)量攝入阿斯巴甜。
新聞報(bào)道：糖尿病人可以選用無(wú)糖酸奶，這類(lèi)酸奶中的糖分由“木糖醇”、“阿斯巴甜”來(lái)代替。但是長(zhǎng)期使用這種甜味劑，可能會(huì)改變腸道對(duì)糖的吸收速度，對(duì)糖尿病人帶來(lái)不利的影響。在飲食上，食用含酪氨的奶酪，含亞硝酸鹽的肉類(lèi)、腌制食品，含苯乙胺的巧克力，含谷氨酸鈉、阿斯巴甜的食品添加劑，葡萄酒以及咖啡因含量高的飲料均可誘發(fā)偏頭痛。另外不吃飯或禁食也可誘發(fā)偏頭痛。

合成

傳統(tǒng)化學(xué)合成法是將天冬氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)樗狒缓笈c苯丙氨酸甲酯縮合成阿斯巴甜。化學(xué)法的區(qū)域選擇性較差，產(chǎn)生兩種異構(gòu)體：α-阿斯巴甜和β-阿斯巴甜，α-阿斯巴甜為主產(chǎn)物，β-阿斯巴甜有苦味，必須分離除去，工藝比較復(fù)雜。
嗜熱菌蛋白酶（thermolysin）已成功用于有機(jī)相中阿斯巴甜前體的合成，它使苯丙氨酸甲酯與氨基保護(hù)的天冬氨酸縮合形成阿斯巴甜前體，再經(jīng)還原、脫保護(hù)基，即可得到阿斯巴甜。酶法催化的反應(yīng)具有對(duì)映體選擇性，只合成α-阿斯巴甜，反應(yīng)中可以采用外消旋體苯丙氨酸甲酯作為底物，酶催化反應(yīng)時(shí)只利用L-苯丙氨酸甲酯，未反應(yīng)的D-苯丙氨酸甲酯可形成鹽，酸化后可使之外消旋化而循環(huán)利用。
該催化反應(yīng)具有以下特色：①利用了耐有機(jī)溶劑的嗜熱菌蛋白酶；②利用非水相體系，顯著提高了底物濃度；③嗜熱菌蛋白酶對(duì)DL-苯丙氨酸甲酯中L-苯丙氨酸甲酯具有嚴(yán)格的選擇性，可以利用廉價(jià)的外消旋體作為原料；④將嗜熱菌蛋白酶與合成原料置于水相中進(jìn)行酶促反應(yīng)，生成的中間體則隨時(shí)被萃取到有機(jī)相中。因此，酶促反應(yīng)不受抑制，可連續(xù)進(jìn)行，產(chǎn)率超過(guò)95%。
合成影響因素（乙醇），有研究表明，阿斯巴甜在水中溶解度一般較小，約為1%（25℃），但隨著溶劑中乙醇含量的不斷增加，阿斯巴甜的溶解度也逐漸上升，當(dāng)阿斯巴甜在乙醇水溶液中溶解度到達(dá)峰值時(shí)，隨著乙醇繼續(xù)加入，阿斯巴甜溶解度會(huì)逐漸降低。
合成影響因素（溫度），常溫下配置相同甜度的阿斯巴甜溶液和白砂糖溶液，密封并分別用不同的溫度加熱30min，進(jìn)行感官評(píng)價(jià)，判斷加熱是否對(duì)阿斯巴甜溶液甜度產(chǎn)生影響。在100℃到120℃之間平均取5組溫度作為阿斯巴甜測(cè)量溫度，發(fā)現(xiàn)隨著溫度的升高，阿斯巴甜的甜度逐漸下降，高至120℃時(shí)，阿斯巴甜的甜度趨近于零，此結(jié)果也從一定程度上證明了阿斯巴甜在高溫條件下不穩(wěn)定，應(yīng)避免高溫條件下存放。

發(fā)布規(guī)定

2023年6月29日，據(jù)路透社報(bào)道，世界上最常見(jiàn)的人造甜味劑之一阿斯巴甜，或?qū)⒂?月起，被世界衛(wèi)生組織的下屬?lài)?guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）列為“可能致癌物”。已經(jīng)被國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）列為“可能致癌物”的因素包括咖啡、木工、蘆薈提取物、腌菜、弱電磁場(chǎng)、草甘膦等。“可能致癌物”的風(fēng)險(xiǎn)低于“較可能致癌物”，已經(jīng)被國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）列為“可能致癌物”的因素包括陽(yáng)光、加工肉制品、煙草、木屑、酒類(lèi)飲品，黃曲酶毒素。
路透社于2023年6月29日發(fā)布的國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）把阿斯巴甜列為“可能致癌物”的消息具有明顯的不確定性，因?yàn)閲?guó)際癌癥機(jī)構(gòu)（IARC）與世衛(wèi)組織的JECFA有保密協(xié)議，在雙方每次會(huì)商單行本發(fā)行之前，均不向外界提供任何信息。因此，2023年6月29日路透社發(fā)布的信息以及此后各種媒體的廣泛報(bào)道的是將在7月14號(hào)發(fā)布的國(guó)際癌癥機(jī)構(gòu)與世衛(wèi)第134次工作會(huì)商的單行本。在雙方有保密協(xié)議和134次會(huì)商單行本還沒(méi)有公開(kāi)發(fā)行的前提下，公眾應(yīng)理性和謹(jǐn)慎看待路透社的新聞消息。